Самое древнее из сохранившихся изображений Покрова мы находим на золотых (западных) вратах Суздальского Богородицерождественского собора (1220-1233 гг.). Богоматерь здесь изображена по типу, близкому к образу Боголюбской: в молитве, в полуоборота, повернувшись ко Христу, изображенному в сегменте неба, а над ней в виде паруса — покров. Следующие по времени изображения Покрова относятся к XIV в., например, икона из Музея украинского искусства в Киеве и фреска Псковского Снетогорского монастыря (1313 г.). В русской иконографии сформировалось несколько типов изображений праздника Покрова Пресвятой Богородицы, среди них выделяют среднерусский (суздальский) и северный (новгородский). Среднерусский извод — мы встречаем его на иконе 1360-х гг. из Покровского монастыря в Суздале (ныне в ГТГ) — отличается тем, что Богоматерь Сама держит покров. Событие происходит на фоне храма, данного как бы в разрезе, и этот храм наполнен народом — священники, император, патриарх, монахи, миряне, что вполне соответствует описанию видения блаженного Андрея. Сам он всегда изобажается в нижней правой части иконы вместе с юношей Епифанием.

Зачатьевская церковь Покровского монастыря в Суздале. XV в.

В новгородских иконах Покрова Богоматерь изображена в виде Оранты (молящейся), а покров простирают над Нею ангелы. Композиция соответствует не рассказу из жития блаженного Андрея, но скорее напоминает о чуде, происходившем за еженедельным богослужением во Влахернском храме, когда завеса поднималась над образом Богоматери. Одно из самых ранних новгородских изображений находится на стенах церкви Феодора Стратилата (ок. 1380 г.). Подобное изображение мы находим и в «софийских таблетках» (аналойные иконы из св. Софии Новгородской). Такая же композиция описана в новгородском иконописном подлиннике: «Покров Святыя Богородици. Об одной церкви маковици; по сторонам две полаты; Пречистая на облачку; Петр с инеми апостолы на облачку ж, с правую руку Пречистыя, а Предтеча с Павлом и с святители на левой руке; а под ними облачек; а Роман по обычаю; а около его народ…». Но есть и другая разновидность новгородского типа Покрова: ангелы простирают покров над Богоматерью Орантой, а выше изображен благословляющий Спаситель. По сторонам от Богоматери — лик святителей и лик ангелов, внизу также святые — Иоанн Предтеча, Иоанн Богослов и другие апостолы, а справа — блаженный Андрей, Епифаний и мученики. Этот извод встречается в иконах не только новгородского, но и псковского происхождения. Наиболее древнее из новгородских изображений Покрова — икона из Покровской церкви Зверина монастыря (ок. 1399 г.).